《插鸡软件》电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净但李肖翰却拥有今世的记忆一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚争取挽回爱情同时也在寻找回到今生的办法老公刚发完工资和奖金想到回家便要如数上交顿时心生一计工资条上没写的200块钱刚好藏进自己的小金库里打电话约自己的好兄弟打算一起喝酒谁知被对方告知自己私藏的小金库被老婆给发现了他嘲笑对方还要兄弟晚上和自己多学两招……北京的大龄科技男余松(李虹影 饰)多次相亲未果这让Boss老爸余沣(黄一飞 饰)很捉急结果逼婚不成却惹来麻烦无奈下两人误打误撞地躲进老年旅游团跟着来到美丽的凤凰谷余松在此邂逅了热情单纯的壮族女孩范西姆(董含露 饰)一番曲折让二人由厌恶到倾慕眼见爱情的小火就要燎原却半路杀出个土豪情敌陈平(夏嘉伟 饰)和突然现身的神秘大美女一场轰轰烈烈又诙谐幽默的爱情攻坚战就此打响伍德全為人樂觀不務正業憑著他的小聰明在都市裡打滾因欠下小旅店三個多月房租女工林小燕對他其深表同情伍設計欺騙旅店老闆及一老華僑事敗伍悄悄逃離澳門赴港謀生伍扺港後結識一失意之國畫家辛極貴向彼獻計裝死以騙畫商事敗伍與辛又利用另一機會騙得一群顧客及外國遊客最後伍捲入「收買騎師」事件中外圍公司命打手向伍圍毆幸脫險伍醒後只見小燕獨伴身旁看護伍向小燕表白一切決心改過自新...